Wie man dieses Glossar liest
Jede Beschreibung stellt ein aus Hanf (Cannabis sativa L.) gewonnenes Molekül dar, mit seiner chemischen Formel, seinem Vorläufer in der Pflanze, seinem bekannten Wirkmechanismus, den von der Forschung vorgeschlagenen Wirkungen und seinem rechtlichen Status in Frankreich. Die Wirkungen werden im Konjunktiv formuliert: Die verfügbaren Daten sind für die überwiegende Mehrheit dieser Moleküle vorläufig, und keines stellt ein zugelassenes Medikament dar, sofern nicht ausdrücklich anders angegeben.
Die Cannabinoide
Cannabinoide sind Moleküle, die von der Pflanze Cannabis sativa L. produziert werden (man spricht dann von Phytocannabinoiden), die mit dem Endocannabinoidsystem (ECS) des menschlichen und tierischen Organismus interagieren. Dieses System, bestehend aus CB1- und CB2-Rezeptoren, natürlich produzierten Endocannabinoiden und regulierenden Enzymen, ist an der Regulierung von Schmerz, Stimmung, Schlaf und Entzündungsreaktionen beteiligt. Cannabinoide bilden sich in der Pflanze in saurer Form (Vorstufen) und wandeln sich durch Decarboxylierung, unter Einwirkung von Hitze oder Zeit, in neutrale Formen um.
CBD (Cannabidiol) ist das am häufigsten vorkommende nicht-psychoaktive Cannabinoid in Industriehanf. Es aktiviert die CB1-Rezeptoren nicht direkt, was das Fehlen einer euphorisierenden Wirkung erklärt, und wirkt hauptsächlich über serotonerge 5-HT1A-Rezeptoren, TRPV1-Kanäle und die Hemmung der FAAH – des Enzyms, das Anandamid abbaut.
Vorläufer
CBDA (Cannabidiolsäure) durch Decarboxylierung
Molare Masse
314,46 g/mol · Isoliert 1940 (Adams), Struktur 1963 (Mechoulam)
Von der Forschung vorgeschlagene Wirkungen
Leichte bis mittelschwere Angst, Schlafqualität, entzündliche Beschwerden, Neuroprotektion (präklinische Daten)
Rechtlicher Status Frankreich
✓ Legal < 0,3 % THC
Conseil d'État, Dez. 2022. Novel Food EU nicht als Nahrungsergänzungsmittel zugelassen.
Rezeptorbindung
CB1: indirekt (geringe Affinität) · CB2: indirekt · 5-HT1A: partieller Agonist · TRPV1: Agonist
CBG (Cannabigerol) wird als das „Muttermolekül“ der Cannabinoide bezeichnet: Seine saure Vorstufe (CBGA) ist der biochemische Ausgangspunkt für die Synthese von CBD, THC und CBC in der Pflanze. Es unterscheidet sich von CBD durch eine direkte (und nicht indirekte) Bindung an die CB1- und CB2-Rezeptoren mit geringer agonistischer Affinität und durch seine hemmende Wirkung auf die Anandamid-Wiederaufnahme.
Vorläufer
CBGA → wandelt sich je nach vorhandenen Enzymen in THCA, CBDA, CBCA um
Gehalt in der Pflanze
Weniger als 1 % bei Reife · Höher zu Beginn der Blüte · Isoliert 1964 (Gaoni & Mechoulam)
Von der Forschung vorgeschlagene Wirkungen
Potenziell entzündungshemmend über CB2 (Borrelli, 2013) · Antibakteriell bei MRSA (Farha, 2020) · Neuroprotektiv (Tiermodelle)
Rechtlicher Status Frankreich
✓ Legal
Nicht als Betäubungsmittel gelistet · Nicht von der WADA verboten
Rezeptorbindung
CB1: partieller direkter Agonist (geringe Affinität) · CB2: partieller direkter Agonist · FAAH-Hemmung · Anandamid-Wiederaufnahme-Hemmung
CBN (Cannabinol) ist ein geringfügiges Cannabinoid, das sich auf natürliche Weise durch progressive Oxidation von THC im Laufe der Zeit und durch Exposition gegenüber Luft und Licht bildet. Gealterter oder unter schlechten Bedingungen gelagerter Hanf enthält mehr CBN als frischer Hanf. Es ist bei sehr hohen Dosen schwach psychoaktiv, aber ohne euphorisierende Wirkung in den Konzentrationen, die in kommerziellen Produkten vorhanden sind.
Ursprung
Oxidation von THC (keine spezifische saure Vorstufe) · In geringen Mengen in der frischen Pflanze vorhanden
Molare Masse
310,43 g/mol · Erstes isoliertes Cannabinoid (Wood et al., 1899)
Von der Forschung vorgeschlagene Wirkungen
Leichte Sedierung, potenzielle Verlängerung des Tiefschlafs, Muskelentspannung. Wirkung wird in Synergie mit CBD potenziert (vorläufige Daten)
Rechtlicher Status Frankreich
✓ Legal
Nicht als Betäubungsmittel gelistet · Nicht von der WADA verboten (Liste 2025)
Rezeptorbindung
CB1: partieller Agonist (schwach) · CB2: partieller Agonist · Leicht höhere Affinität zu CB1 als CBD
CBDA ist die natürliche saure Form von CBD, wie sie in der lebenden oder frisch geernteten Hanfpflanze vorkommt. Es wandelt sich durch Decarboxylierung, d.h. durch den Verlust einer Carboxylgruppe unter Einwirkung von Wärme (Kochen, Verdampfen) oder Zeit, in CBD um. CBDA ist nicht psychoaktiv und Gegenstand einer aufkommenden Forschung zu seinen eigenen Eigenschaften, die sich von denen des CBD unterscheiden.
Umwandlung
CBDA → CBD durch Decarboxylierung (Hitze: 110°C+, oder Alterung)
Molare Masse
358,47 g/mol
Von der Forschung vorgeschlagene Wirkungen
COX-2-Inhibitor (entzündungsförderndes Enzym) · Antiemetische (Übelkeit) Eigenschaften · Affinität zu 5-HT1A-Rezeptoren höher als die von CBD laut einigen vorläufigen Studien
Rechtlicher Status Frankreich
✓ Legal
Natürliche saure Form, nicht als Betäubungsmittel eingestuft
Rezeptorbindung
5-HT1A: Agonist · COX-2: nicht-kompetitiver Inhibitor · Geringe Affinität zu CB1/CB2
CBC (Cannabichromen) ist nach CBD und THC das dritthäufigste Cannabinoid in Hanf. Es hat dieselbe Bruttoformel wie CBD (strukturisomer) und bildet sich aus CBCA (Cannabichromensäure), das wiederum aus CBGA stammt. Es ist nicht psychoaktiv und interagiert nicht signifikant mit den CB1-Rezeptoren, zeigt aber Affinität zu anderen biologischen Zielen, einschließlich TRPV1- und TRPA1-Rezeptoren.
Vorläufer
CBCA (Cannabichromensäure) ← CBGA
Isoliert in
1966 (Gaoni & Mechoulam)
Von der Forschung vorgeschlagene Wirkungen
Entzündungshemmende Eigenschaften (präklinische Daten) · Potenzielle Rolle bei der Neurogenese (neuronale Progenitorzellen, Studie 2013) · Dokumentierte antimykotische und antibakterielle Aktivität in vitro
Rechtlicher Status Frankreich
✓ Legal
Nicht als Betäubungsmittel eingestuft
Rezeptorbindung
CB1: sehr schwach · TRPV1 und TRPA1: Agonist · Hemmung der Wiederaufnahme von Endocannabinoiden
Hinweis
Trägt zum Entourage-Effekt in Voll- und Breitbandformulierungen bei · In Isolaten wenig vorhanden
THC (Δ9-Tetrahydrocannabinol) ist das wichtigste psychoaktive Cannabinoid in Cannabis. Es hat dieselbe Bruttoformel wie CBD (strukturisomer), aber seine unterschiedliche räumliche Anordnung ermöglicht es ihm, sich direkt und mit hoher Affinität an die CB1-Rezeptoren des Gehirns zu binden und die charakteristische euphorisierende Wirkung hervorzurufen. Es ist das Molekül, das für die psychotropen Wirkungen von Freizeit-Cannabis verantwortlich ist.
Vorläufer
THCA (Tetrahydrocannabinolsäure) ← CBGA · Isoliert 1964 (Mechoulam & Gaoni)
Molare Masse
314,46 g/mol (identisch mit CBD)
Dokumentierte Wirkungen
Euphorie · Veränderte Wahrnehmung · Analgesie · Appetitstimulation · Potenziell unerwünschte Wirkungen: Angst, Paranoia, Abhängigkeit bei hohen Dosen und längerem Gebrauch
Rechtlicher Status Frankreich
✗ Betäubungsmittel
In Hanfprodukten über 0,3 % verboten · Sativrex auf Rezept in bestimmten Indikationen zugelassen · Im Wettkampf verboten (WADA, Grenzwert 150 ng/ml Urin)
Rezeptorbindung
CB1: starker Agonist (hohe Affinität) → psychoaktive Wirkungen · CB2: partieller Agonist
Toxizität bei Tieren
Toxisch für Hunde und Katzen selbst bei geringen Dosen · Vergiftung: Desorientierung, Zittern, Mydriasis, in schweren Fällen Krämpfe
THCV (Tetrahydrocannabivarin) ist strukturell dem THC ähnlich, besitzt aber eine kürzere Seitenkette (Propyl statt Pentyl), was sein pharmakologisches Verhalten erheblich verändert. In niedrigen Dosen verhält es sich als CB1-Rezeptor-Antagonist (blockiert die Wirkung von THC), während es in hohen Dosen schwache psychoaktive Effekte hervorrufen kann. Diese dosisabhängige Dualität macht es zu einem atypischen Molekül unter den Cannabinoiden.
Vorstufe
THCVA ← CBGVA (kurzkettiges CBGA-Homolog)
Molmasse
286,41 g/mol · Isoliert 1970 (Vollner et al.)
Von der Forschung vorgeschlagene Wirkungen
Appetitunterdrückung (in niedrigen Dosen) · Blutzuckerregulation (präklinische Diabetesstudien) · Angstreduktion ohne psychoaktive Wirkung (in niedrigen Dosen) · Potenzielle krampflösende Wirkung
Rechtlicher Status in Frankreich
⚠ Mehrdeutig
Strukturelles Analogon von THC · Rechtlicher Status unsicher je nach Konzentration und Verwendungszweck
Rezeptorbindung
CB1: Antagonist (niedrige Dosen) / schwacher Agonist (hohe Dosen) · CB2: partieller Agonist
Hinweis
In höheren Konzentrationen in afrikanischen Sorten (z. B. Durban Poison) vorhanden · Sehr gering in europäischem Industriehanf
Die Terpene des Hanfs
Terpene sind aromatische Kohlenwasserstoffe, die von den meisten Pflanzen, einschließlich Hanf, produziert werden. Sie sind verantwortlich für das Geruchsprofil jeder Sorte (Zitrus, Erde, Kiefer, Blumen) und interagieren mit Cannabinoiden nach dem Prinzip des Entourage-Effekts – ein Phänomen, bei dem die Verbindungen des Hanfs sich gegenseitig potenzieren, um eine Wirkung zu erzielen, die größer ist als die Summe ihrer einzelnen Aktionen (Russo & McPartland, 2001). Terpene wirken auf ihre eigenen biologischen Ziele, unabhängig vom ECS, was sie zu eigenständigen Wirkstoffen und nicht nur zu einfachen Aromamolekülen macht.
Hinweis für Tierbesitzer: Obwohl Spuren von natürlich im Hanf vorkommenden Terpenen in den üblichen Konzentrationen von CBD-Ölen nicht als toxisch für Katzen erwiesen sind, sollten reine ätherische Öle und Produkte mit verstärktem Terpenprofil bei Katzen vermieden werden (Glucuronosyltransferase-Mangel in der Leber). Weitere Details finden Sie in unserem CBD-Leitfaden für Katzen.
Myrcen ist das am weitesten verbreitete Terpen in Hanf und vielen anderen Pflanzen (Hopfen, Mango, Zitronengras, Thymian). Es verleiht Myrcen-reichen Sorten ein erdiges, leicht moschusartiges und fruchtiges Aromaprofil. Ihm werden sedierende und entspannende Eigenschaften zugeschrieben, die erklären könnten, warum bestimmte Sorten bei gleichem CBD-Gehalt mehr Ruhe hervorrufen als andere.
Andere pflanzliche Quellen
Hopfen, Mango, Zitronengras, Thymian, Eisenkraut
Aromaprofil
Erdig, moschusartig, fruchtig (Mangonoten)
Von der Forschung vorgeschlagene Wirkungen
Leichte Sedierung · Muskelentspannung · Potenzierung der Cannabinoidwirkungen (Erhöhung der Membranpermeabilität) · Entzündungshemmende Eigenschaften (präklinische Daten)
Biologische Zielstrukturen
Opioidrezeptoren (indirekte Modulation) · TRPV1 · Potenzierende Wirkung auf die Absorption von Cannabinoiden
Schmelzpunkt
167°C · Bei Raumtemperatur sehr flüchtig
Hinweis
Ein Myrcengehalt über 0,5 % wird oft als Indikator für einen "Couch-Lock"-Effekt im Kontext von Freizeit-Cannabis genannt (populär, nicht wissenschaftlich validiert)
Limonen ist ein Monoterpen mit einem zitrusartigen Aromaprofil (Zitrone, Orange, Grapefruit), das natürlicherweise in Zitrusschalen und vielen Hanfsorten vorkommt. Im Gegensatz zu Myrcen wird es mit stimulierenden statt sedierenden Effekten in Verbindung gebracht, mit einem potenziellen angstlösenden und leicht antidepressiven Potenzial, das in einigen Tierstudien dokumentiert ist. Es ist eines der am besten pharmakologisch charakterisierten Terpene.
Andere pflanzliche Quellen
Zitrusschalen (Zitrone, Orange, Grapefruit), Wacholder, Rosmarin
Aromaprofil
Zitronig, orangig, frisch, leicht süßlich
Von der Forschung vorgeschlagene Wirkungen
Leicht angstlösend (Tierstudien) · Potenziell antidepressiv · Immunmodulatorisch · Antimykotisch (dokumentierte topische Anwendung)
Biologische Zielstrukturen
Serotoninrezeptoren 5-HT1A (gleiches Ziel wie CBD) · Adenosinrezeptoren · Modulation von GABA
Hinweis
Weit verbreitet in der Aromatherapie und als Lebensmittelaroma (GRAS gemäß FDA) · Im Allgemeinen gut verträglich beim Menschen
Linalool ist ein Monoterpenalkohol mit einem blumigen Aromaprofil (Lavendel, Maiglöckchen), der in Hanf und über 200 Pflanzenarten vorkommt. Es ist der Hauptaromenbestandteil von Lavendel, dessen beruhigende Eigenschaften seit Jahrzehnten dokumentiert sind. Es unterscheidet sich von anderen Terpenen durch seine chemische Struktur (ein Alkohol) und durch eine dokumentierte Affinität zu GABA-Rezeptoren, dem wichtigsten hemmenden System des zentralen Nervensystems.
Andere pflanzliche Quellen
Lavendel (Hauptquelle), Koriander, Bergamotte, Minze, Salbei
Aromaprofil
Blumig, Lavendel, leicht würzig
Von der Forschung vorgeschlagene Wirkungen
Angstlösend (Human- und Tierstudien) · Leichte Sedierung · Potenziell krampflösend · Entzündungshemmend (Hemmung proinflammatorischer Zytokine)
Biologische Zielstrukturen
GABA-A-Rezeptoren (Potenzierung, ähnlicher Mechanismus wie Benzodiazepine) · NMDA-Rezeptoren (partieller Antagonismus) · Hemmung der Acetylcholinesterase
Vorsicht bei Tieren
Lavendel (Hauptquelle von Linalool) sollte bei Katzen und Hunden mit Vorsicht angewendet werden · Hohe Konzentrationen werden nicht empfohlen
Beta-Caryophyllen ist ein bizyklisches Sesquiterpen mit einem pfeffrigen und würzigen Aromaprofil, das in schwarzem Pfeffer, Nelken, Hopfen und Hanf vorkommt. Es unterscheidet sich von allen anderen Terpenen durch eine einzigartige Eigenschaft: Es ist das einzige bekannte Terpen, das direkt an die Cannabinoid-CB2-Rezeptoren bindet, was ihm einen besonderen pharmakologischen Status verleiht und seine Einstufung als "diätetisches Cannabinoid" in einigen wissenschaftlichen Publikationen rechtfertigt.
Andere pflanzliche Quellen
Schwarzer Pfeffer (Hauptquelle), Nelken, Hopfen, Oregano, Zimt
Aromaprofil
Pfeffrig, würzig, holzig, leicht erdig
Von der Forschung vorgeschlagene Wirkungen
Entzündungshemmend über CB2 (Studie Cho et al., 2019) · Antinozizeptiv (Schmerz) · Potenziell neuroprotektiv · Angstlösend in Synergie mit CBD
Biologische Zielstrukturen
CB2: selektiver Agonist (einzigartig unter den Terpenen) · PPAR-γ-Rezeptoren · Keine Affinität zu CB1 → keine psychoaktive Wirkung
Molmasse
204,35 g/mol · Schmelzpunkt: 260°C (das stabilste der Hanf-Terpene)
Regulierungsstatus
Als Lebensmittelaroma zugelassen (GRAS, FDA) · In der Europäischen Union als Lebensmittelzusatzstoff (E-β-Caryophyllen) zugelassen
Vergleichstabelle der Cannabinoide
| Molekül |
Formel |
Psychoaktiv |
CB1-Bindung |
CB2-Bindung |
Legal in Frankreich |
| CBD |
C₂₁H₃₀O₂ |
Nein |
Indirekt |
Indirekt |
✓ Ja |
| CBG |
C₂₁H₃₂O₂ |
Nein |
Direkt (schwach) |
Direkt (schwach) |
✓ Ja |
| CBN |
C₂₁H₂₆O₂ |
Nein* |
Partieller Agonist |
Partieller Agonist |
✓ Ja |
| CBDA |
C₂₂H₃₀O₄ |
Nein |
Sehr schwach |
Sehr schwach |
✓ Ja |
| CBC |
C₂₁H₃₀O₂ |
Nein |
Sehr schwach |
Schwach |
✓ Ja |
| THC |
C₂₁H₃₀O₂ |
Ja |
Hohe Affinität |
Partieller Agonist |
✗ Betäubungsmittel |
| THCV |
C₁₉H₂₆O₂ |
Dosisabhängig |
Antagonist / Agonist |
Partieller Agonist |
⚠ Mehrdeutig |
* CBN kann in sehr hohen Dosen eine leichte Psychoaktivität hervorrufen, die in den Konzentrationen in kommerziellen Produkten nicht beobachtet wird.
Häufig gestellte Fragen
Was ist CBN?
CBN (Cannabinol, C₂₁H₂₆O₂) ist ein minoritäres Cannabinoid, das sich im Laufe der Zeit und durch Luftkontakt allmählich durch Oxidation von THC bildet. In den in kommerziellen Produkten vorhandenen Dosen nicht psychoaktiv, wird es für seine potenziellen sedativen Eigenschaften und seine Rolle bei der Schlafqualität untersucht, insbesondere in Synergie mit CBD. Es ist das erste Cannabinoid, das isoliert wurde (Wood et al., 1899), noch vor CBD und THC.
Was ist der Unterschied zwischen CBG und CBD?
CBG und CBD sind beide nicht psychoaktiv, unterscheiden sich aber in ihrer Wirkungsweise und ihrer Position in der Hanf-Biosynthese. CBGA (die saure Vorstufe von CBG) ist der Ausgangspunkt für die Synthese aller anderen Cannabinoide, daher der Spitzname "Muttermolekül" für CBG. Pharmakologisch bindet CBG direkt an CB1- und CB2-Rezeptoren (mit geringer Affinität), während CBD hauptsächlich indirekt über 5-HT1A-, TRPV1-Rezeptoren und die Hemmung von FAAH wirkt. CBG ist in der Pflanze auch seltener (weniger als 1 % bei Reife) und teurer zu extrahieren als CBD.
Was ist der Entourage-Effekt?
Der Entourage-Effekt ist das Phänomen, bei dem die verschiedenen Verbindungen des Hanfs (Cannabinoide, Terpene, Flavonoide) zusammen eine Wirkung erzeugen, die größer ist als die Summe ihrer einzelnen Aktionen. Dieses von Russo & McPartland (2001) formalisierte Konzept erklärt, warum Vollspektrum- oder Breitspektrumextrakte oft als wirksamer angesehen werden als reine CBD-Isolate mit gleicher Konzentration. Beta-Caryophyllen, das einzige Terpen, das direkt die CB2-Rezeptoren aktiviert, ist ein Beispiel für eine Nicht-Cannabinoid-Verbindung, die zu diesem Effekt beiträgt.
Was ist der Unterschied zwischen CBD und THC?
CBD (Cannabidiol) und THC (Tetrahydrocannabinol) haben dieselbe Bruttoformel (C₂₁H₃₀O₂): Sie sind strukturelle Isomere. Ihr unterschiedlicher räumlicher Aufbau erklärt ihre radikal unterschiedlichen biologischen Eigenschaften. THC bindet mit hoher Affinität an die CB1-Rezeptoren des Gehirns und erzeugt psychoaktive Effekte. CBD geht diese direkte Bindung nicht ein und erzeugt keine euphorisierende Wirkung. THC ist in Frankreich als Betäubungsmittel eingestuft, CBD ist legal, sofern der THC-Gehalt unter 0,3 % liegt.
Was ist CBDA?
CBDA (Cannabidiolsäure, C₂₂H₃₀O₄) ist die natürliche saure Form von CBD, wie sie in der frischen oder lebenden Hanfpflanze vorkommt. Es wandelt sich durch Decarboxylierung unter Wärmeeinfluss (ab 110°C) oder Alterung in CBD um. Kaltgepresste Öle enthalten CBDA, im Gegensatz zu CO₂- oder Ethanol-Extrakten, die die Säuren decarboxylieren. CBDA besitzt eigene potenzielle Eigenschaften, insbesondere eine Hemmung des COX-2-Enzyms und eine Affinität zu 5-HT1A-Rezeptoren.
Warum ist Beta-Caryophyllen einzigartig unter den Terpenen?
Beta-Caryophyllen (C₁₅H₂₄) ist das einzige bekannte Terpen, das direkt an Cannabinoid-CB2-Rezeptoren bindet, weshalb es manchmal als "diätetisches Cannabinoid" bezeichnet wird. Diese selektive Bindung an CB2 (ohne Affinität zu CB1) verleiht ihm potenzielle entzündungshemmende und antinozizeptive Eigenschaften ohne psychoaktive Effekte. Es ist in großen Mengen in schwarzem Pfeffer, Nelken und Hopfen enthalten. Es ist von der FDA und der Europäischen Union als Lebensmittelaroma zugelassen.
Dieses Glossar dient der allgemeinen wissenschaftlichen Information. Die genannten Wirkungen stammen aus der verfügbaren Forschungsliteratur und werden im Konjunktiv formuliert: sie stellen keine Gesundheitsaussagen oder medizinischen Empfehlungen dar. Hauptquellen: Gaoni & Mechoulam (1964), Adams (1940), Russo E.B. & McPartland J.M. (2001), Cho J.Y. et al. (2019), Farha M.A. et al. (2020), Borrelli F. et al. (2013).
